Selama karir 21 tahun profesional, ia tampil di 346 pertandingan Serie A, terutama mewakili AC Milan (12 musim), dengan yang dia memenangkan 12 gelar utama, yaitu lima kejuaraan nasional dan 1994 UEFA Liga Champions.
Cesena
Rossi lahir di Cesena. Menolak kesempatan untuk bermain basket, ia bergabung dengan klub kota kelahirannya AC Cesena pada tahun 1979, pada usia lima belas. Pada tahun 1982-83, pinjaman, ia membuat debut nya senior, AC Forlì, sebuah klub kecil di Serie C1, menjadi cadangan di musim zona degradasi-akhir.
Setelah dua lebih banyak pinjaman, Rossi kembali ke Cesena untuk musim 1986-87, hanya kehilangan lima pertandingan sebagai Emilia-Romagna klub dipromosikan ke Seri A, dan mempertahankan pilihan pertama status dalam tiga musim berikut divisi atas, dengan klub menyelesaikan 12 di 1989-90, ia melakukan debut dalam kompetisi pada 13 September 1987, dalam pertandingan kandang melawan SSC Napoli.Milan
Setelah musim pertamanya di papan atas Italia, Rossi sudah diketahui oleh AC Milan, dan bergabung dengan Rossoneri (juga dijuluki Dream Team) yang mendominasi sepak bola Italia untuk banyak 1990-an. Di musim pertamanya ia backedup Andrea Pazzagli, tetapi veteran tersisa untuk Bologna FC 1909 di musim panas berikutnya.
Rossi kemudian secara singkat berjuang untuk memulai tugas dengan Francesco Antonioli, sebelum menjadi tak terbantahkan Milan kiper pilihan pertama, menjadi bagian dari garis pertahanan legendaris yang disertakan, antara lain, Mauro Tassotti, Franco Baresi, Alessandro Costacurta dan Paolo Maldini. Ironisnya, pertahanan yang kuat adalah salah satu alasan mengapa Rossi jarang disebut-up oleh Italia: Arrigo Sacchi, yang melatih tim nasional selama ini, jelas merasa bahwa itu adalah pembelaan dan bukan kiper yang bertanggung jawab besar klub sukses. Di bawah asuhan Fabio Capello, yang Invincibles melanjutkan lari 58-cocok terkenal terkalahkan dan memenangkan empat Scudetto dalam lima musim.
Setelah kejuaraan 1996, Milan tiba-tiba jatuh dari takhta itu, menyelesaikan 11 pada tahun 1997 dan ke-10 pada tahun 1998, sebagai karir Rossi sendiri juga menurun. Selama babak 17 besar musim 1998-99, Milan memimpin 2-0 di Perugia '90 ketika penalti diberikan kepada Perugia, setelah Hidetoshi Nakata dikonversi penalti, Cristian Bucchi itu mengambil bola di belakang jaring ketika ia disambar Rossi. Rossi dikartu merah dan diberi larangan pertandingan 5. Konsekwensinya, Christian Abbiati dibuat adalah penampilan pertama di Serie A pada 92 'sementara Rossi kehilangan status pilihan pertama [1]. Dia berkontribusi dengan 13 penampilan di liga lain penaklukan, tahun 1998-99.Perugia / Pensiun
Setelah musim 2001-02, Rossi pindah ke Perugia Calcio, yang menghadapi krisis kiper pada saat itu. Dia memberikan kontribusi yang relatif sebagai klub mempertahankan tingkat atas yang status, kemudian pensiun pada akhir kampanye tunggal, pada usia 39.
Rossi membuat satu penampilan terakhir bagi Milan di San Siro, dalam laga testimonial untuk Demetrio Albertini, rekan setim selama sebelas musim. Selanjutnya, ia bekerja sebagai pelatih kiper di departemen pemuda klub.
